Nicolae Cabasila, vlăstar al Tesalonicului, al doilea oraș ca însemnătate din Imperiul Bizantin târziu, și-a legat activitatea atât de orașul său natal, cât și de capitala imperiului, aflată atunci în plină agonie a ultimului său veac de existență. Moderația și blândețea care-l defineau au făcut ca în epocă să fie umbrit de alți teologi mai dinamici, însă, ulterior, aceste calități i-au conferit un atât de mare prestigiu, încât a ajuns să fie prețuit îndeobște ca unul dintre cei mai puternici factori ai teologiei ortodoxe și unul dintre cei mai ortodocși teologi mistici ai Bisericii. Mult mai mare amploare a căpătat prețuirea sa azi, în toată lumea creștină, decât în timpul vieții sale. Numele de familie din partea tatălui era Hamaetós, a renunțat însă la acesta, în ciuda prestigiului pe care-l avea, în favoarea numelui matern, Cabasila, care era legat în epocă de Mitropolitul Tesalonicului, Nil Cabasila, fratele mamei sale. Această vestită familie, foarte probabil de origine din Epir, a dat multe personalități valoroase începând din secolul al XIV-lea.
Ipoteza că Nicolae s-a născut în jurul anilor 1300, dominantă până nu demult, a fost cu desăvârșire abandonată în zilele noastre, când cunoașterea mai bună a condițiilor de viață din epocă ne-a permis aprecieri mai precise. Dat fiind că într-un referat al său întocmit la anul 1351, în care aborda nașterea de prunci și îi era adresat împărătesei Ana Paleologhina, care locuia pe atunci în Tesalonic, spune că nu împlinise încă al treizecilea an al vieții, înseamnă că pe atunci se apropia de vârsta de 30 de ani și, deci, se născuse în jurul anilor 1322-1323. Apoi, faptul că pentru ultima oară este menționat în 1391, ca destinatar al scrisorilor lui Manuil al II-lea și ale lui Iosif Vrienios, înseamnă că a murit la scurt timp după această dată.
În acea epocă, Tesalonicul era ”metropola filosofiei”, după cum remarcă Nicolae în encomionul închinat Sfântului Dimitrie, și se distingea prin valoroasele sale școli, fapt care, însă, nu l-a împiedicat pe Nicolae să plece la Constantinopol, adolescent fiind încă, pentru a-și continua studiile. Tatăl său îi urmărea cu atenție evoluția și îi cerea insistent să îi scrie, Nicolae însă întârzia, justificându-se că-i lipsește timpul, așa cum fac toți studenții din toate epocile (Epistole 1.2.3). Între materiile de studiu se numărau retorica, științele fizice și teologia.
La începutul războiului civil, se pare că Nicolae, încă foarte tânăr fiind, nu s-a implicat, însă în anul următor (1342) a hotărât să se întoarcă în orașul său natal, care se afla într-o situație încă mai dificilă decât capitala. Tulburările din Constantinopol dăduseră impulsul pentru mobilizarea forțelor din celelalte mari centre urbane. În Tesalonic, aristocrații s-au alăturat lui Ioan Cantacuzino, în timp ce poporul, mișcat de drama împărătesei văduve și a urmașului minor, cărora le erau primejduite drepturile, s-a alăturat lui Ioan Paleologul. Sentimentele acestea ale poporului, favorabile împăratului legitim, au fost exploatate de unii demagogi ambițioși, care i-au folosit pe zeloți – o grupare alcătuită din călugări și cerșetori fanatici – să incite poporul la revoltă.
Astfel, când Cantacuzino a cerut ajutorul administratorului Tesalonicului, Synadinós, indecis la ora aceea de partea cui se va alătura, zeloții, purtând ca stindard crucea, s-au revoltat și, după trei zile de măceluri și jafuri, au luat puterea în iulie 1342, în timp ce Synadinós cu 1000 de aristocrați s-a refugiat în Gynaikókastro. Ocuparea și izolarea orașului de restul imperiului a făcut ca cei mai mulți dintre locuitori să ceară o înțelegere cu Cantacuzino și astfel, în 1345, au trimis la reprezentantul acestuia din Veria o comisie alcătuită din Nicolae Cabasila și Gheorghios Farmákis. Demersul acesta însă a avut ca urmare o nouă escaladare a tensiunilor din partea zeloților, în urma cărora Nicolae abia a scăpat cu viață.
După victoria lui Cantacuzino din 1347, Nicolae a fost invitat la Constantinopol de Dimitrios Kydónis, la porunca împăratului, și de atunci a început etapa politică a vieții sale, care nu pare să fi durat mai mult de șapte ani. Împăratul a apreciat atât de mult capacitățile tânărului, încât l-a numit, alături de Kydónis, consilier principal. Iată ce scrie Kydónis: ”împăratul l-a învrednicit de multă bunăvoință și l-a făcut chiar unul dintre cei mai apropiați prieteni și sfătuitori” (Cantacuzino, ed. Bonn IV, 107, 18-20).
De altfel, exista pe atunci o situație favorabilă lui Nicolae, întrucât Patriarhul Constantinopolului de atunci, Isidor (1347-1349), fusese unul dintre primii săi dascăli din Tesalonic. În septembrie 1347, a făcut parte din delegația care l-a însoțit pe Grigorie Palama la Tesalonic pentru întronizarea ca arhiepiscop, dar, după cum se știe, nu a fost primit de zeloți, de aceea au plecat împreună în Sfântul Munte și de acolo Cabasila s-a întors în Constantinopol. Este posibil ca mai târziu să-l fi însoțit pe Cantacuzino în campania militară care a pus capăt rebeliunii zeloților (1350).
Răceala dintre cei doi împărați, cei doi Ioan, socru și ginere, Cantacuzino și Paleologul, a continuat, în timp ce Sinodul din 1351, la care învățătura isihastă a lui Grigorie Palama a triumfat definitiv, a provocat o nou distanțare între ei. De atunci, Kydónis a înclinat către Paleologul, în timp ce Cabasila către Cantacuzino. Motivele acestei distanțări au fost dogmatice și eclezialo-politice. În polemica dogmatică, Cabasila a urmat isihasmul, însă cu moderația care l-a caracterizat dintotdeauna, în timp ce Kydónis s-a declarat împotriva isihasmului.
Ulterior, în ce privește relațiile cu Biserica Romano-Catolică, Cabasila a fost în favoarea abordării fără concesiuni dogmatice sau ecleziale, în timp ce Kydónis recomanda unirea necondiționată cu Roma. Împăratul Ioan Cantacuzino era convins că acest gen de relații țin exclusiv de competența Bisericii, știut fiind că demersul lui Mihail al VIII-lea Paleologul de unire cu Roma a înrăutățit de fapt situația. De aceea, Ioan Cantacuzino a propus convocarea unui Sinod Ecumenic cu participarea tuturor episcopilor din Răsărit și Apus într-un spațiu intermediar. Se pare că linia aceasta politică a fost adoptată de împărat în urma sfaturilor lui Nil Cabasila, unchiul lui Nicolae, care, ca mirean, a purtat și el numele de Nicolae. Ulterior însă, prin victoria definitivă a lui Ioan Paleologul, în politica bisericească externă s-a impus linia favorabilă unirii cu Roma, însă în politica internă nu s-a obținut anihilarea isihasmului. Împăratul Ioan al V-lea și consilierul său principal, Dimitrie Kydónis, au trecut la romano-catolicism, însă, în afara câtorva intelectuali, nu au putut convinge nici un segment al poporului credincios să facă același pas. Se pare că pentru scurt timp chiar și Cabasila a fost indecis și probabil s-a gândit să urmeze exemplul prietenului său, Kydónis, sau cel puțin să îi justifice cumva gestul, dacă acesta este sensul cuvintelor lui Iosif Vrienios dintr-o epistolă a sa: ”te afli de partea nemincinoasă și adevărată a creștinilor; te-ai eliberat definitiv de facțiunea mincinoasă și înșelată. Dezamăgit de adunarea acelora, te-ai hotărât să te unești cu turma cea sănătoasă” (Epistola lui Iosif Vrienios, ΕΕΒΣ 29 [1959] 31).
După 1354, Cabasila nu pare să se fi mai implicat în treburile politice, însă alături de Patriarhul Constantinopolului, Filothei (1353-1355, 1364-1376), s-a ocupat de cele bisericești. În 1362, probleme de familie l-au chemat înapoi în Tesalonic. A încercat să pună sub control acea parte a marii sale averi urbane și agricole, care îi mai rămăsese în urma jafurilor zeloților și sârbilor. Îndată ce a ajuns în Tesalonic, a fost înștiințat despre recentul deces al tatălui său, iar anul următor a fost martor al morții unchiului său, Nil, Arhiepiscopul Tesalonicului. Mama sa a intrat apoi ca monahie la Mănăstirea Sfintei Teodora din Tesalonic.
Nu ne este cunoscut dacă Nicolae a primit sau nu hirotonia întru preoție, deși cunoștințele și modul de exprimare din cele două scrieri principale ale sale presupun calitatea de cleric. Desigur, opinia că ar fi fost Arhiepiscop al Tesalonicului se bazează pe o confuzie, datorată în principal faptului că unchiul său, Nil Cabasila, a purtat și el ca mirean numele de Nicolae. Ceea ce poate fi considerat cert este că Nicolae a devenit monah, probabil după intrarea mamei sale în monahism, moment care coincide cu întoarcerea sa în Constantinopol și cu a doua urcare a lui Filothei pe tronul patriarhal. În ultimii ani ai vieții a trăit la Mănăstirea Mangánon. Pe la anul 1392 murit în pace și discret, așa cum a și trăit toată viața.
